据信，百慕大于16世纪初，大概是1503年被西班牙探险家胡安·百慕大（Juan de Bermudez）首先发现，但他的记载只作粗略描述。及至1511年，彼得·马特（Peter Martyr d'Anghiera）所著的《Legatio Babylonica》一书中提及百慕大和该名西班牙人。同年，西班牙把岛屿加进航海图。西班牙和葡萄牙两国的船舰把百慕大群岛用作鲜肉和水的补给站。但是，幽灵和魔鬼的传说，令人们不敢在“魔鬼岛”上长期定居。现在，有关据称是由刺耳的雀岛（很可能是百慕大海燕（Bermuda Petrel））叫声和持续的风灾（多数早期的旅客在这种情况抵达）造成。

百慕大和Gonzales Ferdinando d'Oviedo在1514年-1515年左右投机百慕大，意图在岛上缷下食用猪作为鲜肉期货，将来卖给来往的船只。然而，百慕大气候严酷，打消了他们登陆的念头。

数年后，一艘从圣多明哥回航的葡萄牙船舰挤进了暗礁的两块岩石中。全体船员尽力营救，并花费了接下来的四个月用百慕大柏树建造新的船身，返回原先的出发点。据称，其中一个搁浅的船员在西班牙岩石上刻上了起首字母“R”和“P”与及年份“1543”。起首字母可能是象征“Rex Portugaline”，其后误传是西班牙人所为，以致该石被误名为“西班牙石”。

在其后的世纪里，大概有人在百慕大层次逗留，但尚未有人定居。英国在弗吉尼亚州的首两个殖民地宣告失败，英王詹姆士一世和英格兰詹姆士六世毅然决定向弗吉尼亚州公司授予皇家宪章。1609年，公司的舰队司令──萨默斯（Admiral Sir George Somers）带领舰队驶离英格兰，前去救济已在两年前殖民的詹姆斯镇（Jamestown）殖民地。萨默斯曾经随同法兰西斯·德瑞克爵士（Sir Francis Drake）和沃尔特·罗利爵士（Sir Walter Raleigh） 航海，累积了经验。舰队在风暴中损毁，而旗舰──海洋冒险号（Sea Venture）在百慕大对开的海域失事（正如百慕大的纹章所描绘），生还者唯有在新领土上生活。（威廉·莎士比亚的剧作《暴风雨》可能受威廉·斯特雷奇（William Strachey）对这次海难的记述影响）英国皇室声称拥有百慕大，弗吉尼亚州公司的宪章遂增订有关条文。1615年，百慕大转交一家新公司──萨默斯岛公司（“萨默斯岛”至今仍是殖民地的正式名称），公司由相同的股东组成。美国的第一枚英国硬币在这里铸造。

1610年，海洋冒险号的大多数生还者获两艘百慕大制的船舰接载至詹姆士镇。约翰·罗尔夫（John Rolfe）是生还者之一，他遗下了在百慕大埋葬的妻子和孩子。其后，他在詹姆士镇与波瓦坦（Chief Powhatan）之女波卡洪塔斯（Pocahontas）结婚，而罗尔夫独力开展弗吉尼亚的烟草业（伐木将成为殖民地的经济基础）。1612年，随着Plough号的抵达，经过仔细研究的百慕大殖民终于展开。